Адреналин структурная формула

Адреналин структурная формула

АДРЕНАЛИН (от новолат. adrenalis — надпочечный) [1-(3,4-дигидроксифенил)-2-метиламиноэтанол, эпинефрин], мол. м. 183,21; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 212°С, для рацемата 204°С (оба в-ва плавятся с разл.). Для L-изомера при 20 °С — 51° (концентрация 2 г в 100 мл 5 н. НС1). Адреналин хорошо раств. в горячей воде, плохо — в холодной, не раств. в большинстве орг. р-рителей. Вступает в р-ции, характерные для пирокатехинов, напр. окисляется до производных о-хинона, с FeCl3 образует продукты зелёного цвета.

L-Aдреналин — гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных (D-изомер в 15 раз менее активен). Взаимодействуя с адренорецепторами, вызывает сужение мелких кровеносных сосудов, повышение артериального давления, усиление работы сердца, расслабление мускулатуры бронхов и кишечника. Связываясь со специфич. рецепторами гликогенсодержащих клеток, стимулирует фермент аденилатцикла-зу, ответственный за синтез циклич. аденозинмонофосфата. Последний в свою очередь активирует каскад ферментативных р-ций, приводящих, в частности, к расщеплению гликогена и повышению содержания глюкозы в крови. Адреналин стимулирует также распад триглицеридов (жиров) в тканях и усиливает катаболич. процессы. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении, понижении уровня сахара содержание адреналина в крови резко возрастает, что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Биосинтез адреналина осуществляется из фенилаланина:

Адреналин выделяют из надпочечников крупных животных или синтезируют, напр. взаимод. пирокатехина с хлоруксусной к-той. В виде гидрохлорида или гидротартрата он применяется в медицине.

===
Исп. литература для статьи «АДРЕНАЛИН» : Адреналин и норадреналин, М., 1964; МатлинаЭ.Ш., Меньшиков В. В., Клиническая биохимия катехоламинов, М., 1967; Утевский A.M., Расин М. С., "Успехи совр. биологии", 1972, т. 73, в. 3, с. 323-41; Frontiers in catecholamine research, ed. by E. Usdin, S. Snyder, N.Y., [1973]. H.H. Чернов.

Страница «АДРЕНАЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Содержание

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Эпинефрин

Химическое название

(R)-4-[1-Гидрокси-2-(метиламино)этил]-1,2-бензолдиол (в виде гидрохлорида или тартрата)

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Эпинефрин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Эпинефрин

Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок, легко растворим в воде, мало растворим в спирте, изменяется под действием света и кислорода.

Применение при беременности и кормлении грудью

Категория действия на плод по FDA — C.

Типовая клинико-фармакологическая статья 1

Фармдействие. Альфа- и бета-адреностимулирующее средство.

На клеточном уровне действие обусловлено активацией аденилатциклазы на внутренней поверхности клеточной мембраны, повышением внутриклеточной концентрации цАМФ и Ca 2+ . В очень низких дозах, при скорости введения меньше 0,01 мкг/кг/мин может снижать АД вследствие расширения сосудов скелетной мускулатуры. При скорости введения 0,04–0,1 мкг/кг/мин увеличивает ЧСС и силу сердечных сокращений, УОК и МОК, снижает ОПСС; выше 0,02 мкг/кг/мин суживает сосуды, повышает АД (главным образом систолическое) и ОПСС . Прессорный эффект может вызвать кратковременное рефлекторное замедление ЧСС . Расслабляет гладкие мышцы бронхов. Дозы выше 0,3 мкг/кг/мин, снижают почечный кровоток, кровоснабжение внутренних органов, тонус и моторику ЖКТ . Расширяет зрачки, способствует снижению продукции внутриглазной жидкости и внутриглазного давления. Вызывает гипергликемию (усиливает гликогенолиз и глюконеогенез) и повышает содержание в плазме свободных жирных кислот. Повышает проводимость, возбудимость и автоматизм миокарда. Увеличивает потребность миокарда в кислороде. Ингибирует индуцированное антигенами высвобождение гистамина и лейкотриенов, устраняет спазм бронхиол, предотвращает развитие отека их слизистой. Действуя на альфа-адренорецепторы, расположенные в коже, слизистых оболочках и внутренних органах, вызывает сужение сосудов, снижение скорости всасывания местноанестезирующих средств, увеличивает продолжительность и снижает токсическое влияние местной анестезии. Стимуляция бета2-адренорецепторов сопровождается усилением выведения K + из клетки и может привести к гипокалиемии. При интракавернозном введении уменьшает кровенаполнение пещеристых тел. Терапевтический эффект развивается практически мгновенно при в/в введении (продолжительность действия — 1–2 мин), через 5–10 мин после п/к введения (максимальный эффект — через 20 мин), при в/м введении — время начала эффекта вариабельное.

Читайте также:  R sleek процедура отзывы

Фармакокинетика. При в/м или п/к введении хорошо всасывается. Введенный парентерально, быстро разрушается. Также абсорбируется при эндотрахеальном и конъюнктивальном введении. T Cmax при п/к и в/м введении — 3–10 мин. Проникает через плаценту, в грудное молоко, не проникает через ГЭБ . Метаболизируется в основном МАО и КОМТ в окончаниях симпатических нервов и др. тканей, а также в печени с образованием неактивных метаболитов. T1/2 при в/в введении — 1–2 мин. Выводится почками в основном виде метаболитов: ванилилминдальной кислоты, сульфатов, глюкуронидов; а также в незначительном количестве — в неизмененном виде.

Показания. Аллергические реакции немедленного типа ( в т.ч. крапивница, ангионевротический шок, анафилактический шок), развивающиеся при применении ЛС , сывороток, переливании крови, употреблении пищевых продуктов, укусах насекомых или введении др. аллергенов; бронхиальная астма (купирование приступа), бронхоспазм во время наркоза; асистолия ( в т.ч. на фоне остро развившейся AV блокады III ст.); кровотечение из поверхностных сосудов кожи и слизистых оболочек ( в т.ч. из десен), артериальная гипотензия, не поддающаяся воздействию адекватных объемов замещающих жидкостей ( в т.ч. шок, травма, бактериемия, операции на открытом сердце, почечная недостаточность, ХСН , передозировка ЛС), необходимость удлинения действия местных анестетиков; гипогликемия (вследствие передозировки инсулина); открытоугольная глаукома, при хирургических операциях на глазах — отечность конъюнктивы (лечение), для расширения зрачка, внутриглазная гипертензия, остановка кровотечения; приапизм (лечение).

Противопоказания. Гиперчувствительность, ГОКМП , феохромоцитома, артериальная гипертензия, тахиаритмия, ИБС , фибрилляция желудочков, беременность, период лактации.

С осторожностью. Метаболический ацидоз, гиперкапния, гипоксия, фибрилляция предсердий, желудочковая аритмия, легочная гипертензия, гиповолемия, инфаркт миокарда, шок неаллергического генеза ( в т.ч. кардиогенный, травматический, геморрагический), тиреотоксикоз, окклюзионные заболевания сосудов ( в т.ч. в анамнезе — артериальная эмболия, атеросклероз, болезнь Бюргера, холодовая травма, диабетический эндартериит, болезнь Рейно), церебральный атеросклероз, закрытоугольная глаукома, сахарный диабет, болезнь Паркинсона, судорожный синдром, гипертрофия предстательной железы; одновременное применение ингаляционных анестетиков (галотана, циклопропана, хлороформа), пожилой возраст, детский возраст.

Категория действия на плод. C

Дозирование. П/к, в/м , иногда в/в капельно.

Анафилактический шок: в/в медленно 0,1–0,25 мг разведенных в 10 мл 0,9% раствора NaCl, при необходимости продолжают в/в капельное введение в концентрации 0,1 м/мл. Когда состояние пациента допускает медленное действие (3–5 мин), предпочтительнее введение в/м (или п/к) 0,3–0,5 мг в разбавленном или неразбавленном виде, при необходимости повторное введение — через 10–20 мин (до 3 раз).

Бронхиальная астма: п/к 0,3–0,5 мг в разбавленном или неразбавленном виде, при необходимости повторные дозы можно вводить через каждые 20 мин (до 3 раз), или в/в по 0,1–0,25 мг в разбавленном в концентрации 0,1 мг/мл.

В качестве сосудосуживающего средства вводят в/в капельно со скоростью 1 мкг/мин (с возможным увеличением до 2–10 мкг/мин).

Для удлинения действия местных анестетиков: в концентрации 5 мкг/мл (доза зависит от вида используемого анестетика), для спинномозговой анестезии — 0,2–0,4 мг.

При асистолии: внутрисердечно 0,5 мг (разбавляют 10 мл 0,9% раствора NaCl или др. раствором); во время реанимационных мероприятий — по 1 мг (в разбавленном виде) в/в каждые 3–5 мин. Если пациент интубирован возможна эндотрахеальная инстилляция — оптимальные дозы не установлены, должны в 2–2,5 раза превышать дозы для в/в введения.

Новорожденные (асистолия): в/в , 10–30 мкг/кг каждые 3–5 мин, медленно. Детям, старше 1 мес: в/в , 10 мкг/кг (в последующем при необходимости каждые 3–5 мин вводят по 100 мкг/кг (после введения по крайней мере 2 стандартных доз можно каждые 5 мин использовать более высокие дозы — 200 мкг/кг). Возможно использование эндотрахеального введение.

Детям при анафилактическом шоке: п/к или в/м — по 10 мкг/кг (максимально — до 0,3 мг), при необходимости введение этих доз повторяют через каждые 15 мин (до 3 раз).

Читайте также:  Glutamine для чего нужен

Детям при бронхоспазме: п/к 10 мкг/кг (максимально — до 0,3 мг), дозы при необходимости повторяют каждые 15 мин (до 3–4 раз) или каждые 4 ч.

Местно: для остановки кровотечений в виде тампонов, смоченных раствором препарата.

При открытоугольной глаукоме — по 1 кап 1–2% раствора 2 раза в день.

Побочное действие. Со стороны ССС : менее часто — стенокардия, брадикардия или тахикардия, сердцебиение, повышение или снижение АД , при высоких дозах — желудочковые аритмии; редко — аритмия, боль в грудной клетке.

Со стороны нервной системы: более часто — головная боль, тревожное состояние, тремор; менее часто — головокружение, нервозность, усталость, психоневротические расстройства (психомоторное возбуждение, дезориентация, нарушение памяти, агрессивное или паническое поведение, шизофреноподобные расстройства, паранойя), нарушение сна, мышечные подергивания.

Со стороны пищеварительной системы: более часто — тошнота, рвота.

Со стороны мочевыводящей системы: редко — затрудненное и болезненное мочеиспускание (при гиперплазии предстательной железы).

Местные реакции: боль или жжение в месте в/м инъекции.

Аллергические реакции: ангионевротический отек, бронхоспазм, кожная сыпь, многоформная эритема.

Прочие: редко — гипокалиемия; менее часто — повышенное потоотделение.

Передозировка. Симптомы: чрезмерное повышение АД , тахикардия, сменяющаяся брадикардией, нарушения ритма ( в т.ч. фибрилляция предсердий и желудочков), похолодание и бледность кожных покровов, рвота, головная боль, метаболический ацидоз, инфаркт миокарда, черепно-мозговое кровоизлияние (особенно у пожилых пациентов), отек легких, смерть.

Лечение: прекратить введение, симптоматическая терапия — для снижения АД — альфа-адреноблокаторы (фентоламин), при аритмии — бета-адреноблокаторы (пропранолол).

Взаимодействие. Антагонистами эпинефрина являются блокаторы альфа- и бета-адренорецепторов.

Ослабляет эффекты наркотических анальгетиков и снотворных ЛС .

При применении одновременно с сердечными гликозидами, хинидином, трициклическими антидепрессантами, допамином, средствами для ингаляционного наркоза (хлороформ, энфлуран, галотан, изофлуран, метоксифлуран), кокаином возрастает риск развития аритмий (вместе применять следует крайне осторожно или вообще не применять); с др. симпатомиметическими средствами — усиление выраженности побочных эффектов со стороны ССС; с антигипертензивными средствами ( в т.ч. с диуретиками) — снижение их эффективности.

Одновременное назначение с ингибиторами МАО (включая фуразолидон, прокарбазин, селегилин) может вызвать внезапное и выраженное повышение АД , гиперпиретический криз, головную боль, аритмии сердца, рвоту; с нитратами — ослабление их терапевтического действия; с феноксибензамином — усиление гипотензивного эффекта и тахикардию; с фенитоином — внезапное снижение АД и брадикардию (зависит от дозы и скорости введения); с препаратами гормонов щитовидной железы — взаимное усиление действия; с препаратами, удлиняющими QT-интервал ( в т.ч. астемизолом, цизапридом, терфенадином), — удлинение QT-интервала; с диатризоатами, йоталамовой или йоксагловой кислотами — усиление неврологических эффектов; с алкалоидами спорыньи — усиление вазоконстрикторного эффекта (вплоть до выраженной ишемии и развития гангрены).

Снижает эффект инсулина и др. гипогликемических ЛС .

Особые указания. При инфузии следует использовать прибор с измерительным приспособлением с целью регулирования скорости инфузии.

Инфузии следует проводить в крупную (лучше в центральную) вену.

Внутрисердечно вводится при асистолии, если др. способы недоступны, т.к. существует риск тампонады сердца и пневмоторакса.

В период лечения рекомендовано определение концентрации K + в сыворотке крови, измерение АД , диуреза, МОК, ЭКГ , центрального венозного давления, давления в легочной артерии и давления заклинивания в легочных капиллярах.

Чрезмерные дозы при инфаркте миокарда могут усилить ишемию путем повышения потребности миокарда в кислороде.

Увеличивает гликемию, в связи с чем, при сахарном диабете требуются более высокие дозы инсулина и производных сульфонилмочевины.

При эндотрахеальном введении всасывание и окончательная концентрация препарата в плазме могут быть непредсказуемы.

Введение эпинефрина при шоковых состояниях не заменяет переливания крови, плазмы, кровезамещающих жидкостей и/или солевых растворов.

Эпинефрин нецелесообразно применять длительно (сужение периферических сосудов, приводящее к возможному развитию некроза или гангрены).

Читайте также:  Альфа адренергические препараты

Строго контролируемых исследований применения эпинефрина у беременных не проведено. Установлена статистически закономерная взаимосвязь появлений уродств и паховой грыжи у детей, матери которых применяли эпинефрин в течение I триместра или на протяжении всей беременности, сообщалось также в одном случае о возникновении аноксии у плода после в/в ведения матери эпинефрина. Эпинефрин не следует применять беременным при АД выше 130/80 мм рт.ст. Опыты на животных показали, что при введении в дозах, в 25 раз превышающих рекомендуемую дозу для человека, вызывает тератогенный эффект.

При применении в период кормления грудью следует оценивать риск и пользу вследствие высокой вероятности возникновения побочных эффектов у ребенка.

Применение для коррекции гипотензии во время родов не рекомендуется, поскольку может задерживать вторую стадию родов; при введении в больших дозах для ослабления сокращения матки может вызвать длительную атонию матки с кровотечением.

Можно использовать у детей при остановке сердца, однако следует соблюдать осторожность, поскольку в схеме дозирования требуются 2 разные концентрации эпинефрина.

При прекращении лечения дозы следует уменьшать постепенно, т.к. внезапная отмена терапии может приводить к тяжелой гипотензии.

Легко разрушается щелочами и окисляющими средствами.

Если раствор приобрел розоватый или коричневый цвет или содержит осадок, его вводить нельзя. Неиспользованную часть следует уничтожать.

[1] Государственный реестр лекарственных средств. Официальное издание: в 2 т.- М.: Медицинский совет, 2009. — Т.2, ч.1 — 568 с.; ч.2 — 560 с.

эпинефрин, гормон, медиатор нервной системы

АДРЕНАЛИН, эпинефрин, гормон, медиатор нервной системы из группы катехоламинов. В качестве гормона адреналин синтезируется у позвоночных в хромаффинных клетках, содержащих ферменты для синтеза биохимических предшественников адреналина — дофамина и норадреналина, а также фермент, катализирующий образование адреналин из норадреналина. Основной источник гормонального адреналина у млекопитающих — мозговое вещество надпочечников. В 1-й половине 20 века адреналину приписывали большое значение как гормону мозгового вещества надпочечников и медиатору постганглионарных симпатических нейронов, совместное действие которых, как считали, обеспечивает адаптивную перестройку физиологических функций организма позвоночных в критических ситуациях (отсюда понятия: симпатоадреналовая система, адренорецепторы, адренергические иннервация и т. п.). В дальнейшем выяснилось, что адреналин вырабатывается лишь частью хромаффинных клеток (другая часть этих клеток, в том числе в надпочечниках, вырабатывает норадреналин). Секреция адреналина надпочечниками в кровь усиливается в ситуациях, требующих адаптивных перестроек метаболизма — при стрессе, гипогликемии и т. п. В связи с этим адреналин оказывает главным образом метаболические эффекты (повышает потребление кислорода, концентрацию глюкозы в крови, кровоток в печени и т. д.). В других критических ситуациях надпочечники секретируют норадреналин. Оказалось, что медиатором, опосредующим эффекты симпатических нервных окончаний у позвоночных (кроме бесхвостых земноводных), является норадреналин, а не адреналин. В головном мозге млекопитающих имеется небольшое число нейронов, которые синтезируют адреналин и, по-видимому, используют его как медиатор.

Формула адреналина

См. также:

Катехоламины

КАТЕХОЛАМИНЫ, физиологически активные вещества, выполняющие роль химических посредников (медиаторов и нейрогормонов) в межклеточных взаимодействиях у животных; производные пирокатехина. Метаболический предшественник катехоламина — аминокислота диоксифенилаланин (L-ДОФА).

Гормоны

ГОРМОНЫ (от греческого hormao — привожу в движение, побуждаю), биологически активные вещества, выделяемые железами внутренней секреции или скоплениями специализированных клеток организма и оказывающие целенаправленное действие на другие органы и ткани. Для гормонов животных характерны дистантность и специфичность действия, высокая биологическая активность.

Норфдреналин

НОРАДРЕНАЛИН, норэпинефрин, медиатор нервной системы из группы катехоламинов, гормон. Биохимический предшественник норадреналина — дофамин. Нейроны, специализированные для синтеза и секреции норадреналин-медиатора (норадренергические), встречаются у некоторых беспозвоночных (например, у насекомых).

© 2018 Биологический словарь on-line. При наличии ссылки разрешается копирование материалов сайта в учебных или просветительских целях.

Ссылка на основную публикацию
Th1 th2 иммунный ответ
Т-хелперы (от англ. helper — помощник) — T-лимфоциты, главной функцией которых является усиление адаптивного иммунного ответа. Активируют Т-киллеры, B-лимфоциты, моноциты,...
Neolabs solutions com
Нео Лабс Лтд. (Neo Labs Ltd. или Neo Laboratories Ltd.) – это международная биофармацевтическая компания. Нашей основной сферой деятельности является...
Nike тренировки бесплатно
Наша спортивная серия (1, 2, 3, 4) получила неожиданное и весьма достойное продолжение. Всемирно известный бренд Nike представил для всех...
Thenx программа тренировок
Основанная безумно талантливым калистеник спортсменом Крисом Херией, программы тренировки Thenx, это больше чем тренировки с собственным весом. Thenx расположен в...
Adblock detector